Acroleína

Características

• Punto de congelación: – 87 ºC
• Punto de ebullición: 52.7 ºC
• Densidad: 0.8427

La acroleína es un compuesto altamente tóxico con propiedades lacrimógenas muy fuertes. A temperatura ambiente la acroleína es un líquido con una volatilidad e inflamabilidad algo similar a la de la acetona, pero, a diferencia de esta, su solubilidad en agua es limitada.

Almacenamiento

Comercialmente, la acroleína es siempre almacenada con la hidroquinona [C₆H₄ (OH) ₂] y el ácido acético (CH₃CO₂H), que actúan como inhibidores.

Obtención

El primer proceso comercial realizado para obtener acroleína estuvo basado en la condensación en fase de vapor del acetaldehído (CH₃CH=O) y formaldehído (HCH=O). El desarrollo de catalizadores trajo consigo la realización de procesos en fase de vapor para la producción de acroleína, en los cuales el propileno (CH₃CH=CH₂) es el material de partida.

Oxidación catalítica

La oxidación catalítica en fase de vapor del propileno se lleva a cabo generalmente en un reactor multitubular de lecho fijo a presiones cercanas a la atmosférica y temperaturas elevadas (350 ºC); se utilizan sales fundidas para controlar la temperatura. Se emplea aire como fuente deoxígeno común, y se añade vapor de agua para suprimir la formación de mezclas de gases inflamables. La operación puede ser de simple etapa o se puede utilizar también una corriente de reciclo.

Etapas de absorción

Los gases de salida del reactor son enfriados para condensar y separar la acroleína del propileno que quedó sin reaccionar, el oxígeno y otros compuestos de bajo punto de ebullición (predominantemente nitrógeno). Esto se lleva a cabo comúnmente en dos etapas de absorción, en donde:

1. El ácido acrílico acuoso (CH₂=CHCO₂H) es condensado del efluente de reacción y es absorbido luego en una corriente acuosa
2. La acroleína (CH₂=CHCHO) es condensada y absorbida en agua para separarla del propileno (CH₃CH=CH₂), nitrógeno (N₂), oxígeno (O₂) y óxidos de carbono (CO y CO₂).

Si se desea puede recobrarse el ácido acrílico de la corriente acuosa de producto. La aplicación de etapas de refinación por destilación consecutivas separa el agua (H₂O) y el acetaldehído (CH₃CHO) de la acroleína cruda. En otra columna de destilación, se recupera a acroleína refinada en forma de azeótropo junto con agua.

Reacciones laterales principales

Las reacciones laterales principales producen:

• Ácido acrílico (CH₂=CHCOOH)
• Acetaldehído (CH₃CHO)
• Ácido acético (CH₃CO₂H)
• Monóxido de carbono (CO)
• Dióxido de carbono (CO₂), y se formarán pequeñas cantidades de una gran variedad de otros aldehídos y ácidos.

Usos

La acroleína se usa como plaguicida para controlar algas, plantas acuáticas, bacterias y moluscos. También se usa en la manufactura de otras sustancias químicas.

Fuentes

Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill