Carbonilo
| ||||||
Carbonilo. En química orgánica, es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.
Estructura
Su carbono está ligado a otros tres átomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. El orbital p restante del carbono y el oxígeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es plana; el oxígeno, el carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en un plano.
Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos dos átomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por éstos de igual forma. La nube n en especial, muy móvil, es fuertemente atraída por el átomo más electronegativo, el oxígeno. Estos hechos mencionados concuerdan con la descripción orbital del grupo carbonílico.
Reactividad
Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.
Otras reacciones importantes de este grupo incluyen:
- Reducción de Wolff-Kishner
- Reducción de Clemmensen
- Conversión en tioacetales
- Hidratación a los hemiacetales y a los hemicetales, y luego a los acetales y a los cetales
- Reacción con el amoníaco y con las aminas primarias, produciendo iminas
- Reacción con los hidroxilaminas, produciendo oximas
- Reacción con el anión cianuro, produciendo cianhidrinas
- Oxidación con las oxaziridinas, producieno α-hidroxicetonas (o α-hidroxialdehídos).
- Reacción con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig, produciendo alquenos.
- Reacción de Perkin
- Reacción de Tischenko
- La condensación aldólica, produciendo compuestos β-hidroxicarbonilos y luego compuestos carbonilos α,β-insaturados.
- La Reacción de Cannizzaro, produciendo alcoholes y ácidos carboxílicos
Otros compuestos carbonilos orgánicos
Compuestos carbonilos inorgánicos
- Dióxido de carbono
- Sulfuro de carbonilo
- Fosgeno