Fluoresceína
| ||||||
Preparación
Se obtiene calentando durante varias horas a una temperatura de 190oC-200oC una mezcla de anhídrido ftálico y resorcina con Cloruro de Zinc anhidro.
Estructura
Es un polvo amarillo que se disuelve en solución alcalina produciendo intensa fluorescencia verde. La solución alcalina aparece amarilla a la luz transmitida y verde a la luz reflejada. La fluorescencia está asociada con la presencia de un puente de oxígeno entre los dos anillo dando la estructura de fluorano. La fluoresceína es el 4,4- dihidroxifluorano. Los álcalis causan la hidrólisis del anillo lactónico y la formación del ion colorante, que tiene una estructura comparable a del anión fenolftaleína.
Reacciones
La mercuración de la dibromofluoresceína conduce a la formación del conocido antisépticos mercurocromo. La bromación de la fluoresceína puede efectuarse convenientemente en en solución de ácido acético. Para la mercuración se calienta primeramente dibromofluoresceína con acetato mercúrico y luego con solución de hidróxido de sodio.
Factores que afectan la reacción en presencia de fluoresceína.
- Longitud de onda de la luz excitante.
- pH de la solución.
- Concentración de la sustancia.
- Presencia de otra sustancia.
Usos más frecuentes
- Se considera punto de partida en la síntesis del mercurocromo que se se utiliza como antiséptico en solución acuosa al 2 %.
- En forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante una técnica que se llama angiofluoresceinografía.
- En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para las tonometrías de aplanación.