Ciclohexanona
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Ciclohexanona. Es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional Cetonas. Pertenece al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
Obtención
La ciclohexanona es obtenida industrialmente principalmente a través de dos procesos:
- Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. La mezcla a se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
- Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.
Propiedades físicas y químicas
- Líquido aceitoso, de color blanco a amarillo pálido
- Soluble en agua, alcohol, éter y otros solventes
- Olor característico al de la acetona y a la menta
- Peso molecular=98,14 (C6H10O)
- Densidad=0,9478 g/cm33
- Punto de fusión= -31 Grado Celsius (°C)
- Punto de ebullición= 155,6 Grado Celsius (°C)
Usos comunes
La ciclohexanona se usa como solvente de acetato de celulosa, nitrocelulosa, resinas naturales, resinas vinílicas, caucho bruto, ceras, grasas, goma laca y DDT.
Se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés)
Transporte y almacenamiento
Consérvese en recipientes herméticos
Fuentes
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
- Ficha de Información Técnica Ciclohexanona Disponible en "www.quiminet.com". Consultado: 21 de junio del 2011.
- Velásquez, Ignacio. Obtención de la Ciclohexanona. Disponible en "www.slideshare.net". Consultado: 21 de junio del 2011.