Yodoformo
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Yodobenceno o triyodometano es una sustancia amarilla cristalina que tiene fuerte olor característico, su formula general es CHI3,
Métodos de Obtención
Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3]. El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
- *Etapa 1. Halogenación del metilo
- *Etapa 2. Adición del ión hidróxido al carbonilo
- *Etapa 3. Eliminación
- *Etapa 4.El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.
Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.
Propiedades físicas
Apariencia: Cristales amarillos | Densidad: 4008 kg/m3; 4,008 g/cm3 | Masa molar: 393,73 g/mol | Punto de fusión: 396,15 K (123 °C) | Punto de ebullición: 490,15 K (217 °C) | Estructura cristalina:Hexagonal |
Propiedades Químicas
Su solubilidad en agua utilizando 0.1 g/L a 20 °C es ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, altamente soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C). Se disuelve fácilmente en disulfuro de carbono y cloroformo
Riesgos
- Ingestión
Exposición a altos niveles pueden afectar el sistema nervioso causando confusión, irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o pobre coordinación muscular.
- Inhalación
Irritación. Dar respiración de emergencia, CPR si la respiración se detiene; atención médica.
Irritación. Remover ropa contaminada; lavar con grandes cantidades de agua y jabón.
- Ojos
Irritación. Lavar con grandes cantidades de agua por 15 minutos mínimo levantando los párpados.
Usos
Es utilizado en la medicina como antiséptico y en la elaboración de otras importantes sustancias.
Fuentes
- Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p
- www.quimicaorganica.net