Triazol
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Triazol
Propiedades del Triazol
Los triazoles también tienen varias propiedades útiles relacionadas con la regulación del crecimiento de las plantas. Tienen efecto sobre el contenido de clorofila en sus tejidos, amplían el período de asimilación y mejoran la fotosíntesis, ampliando así el período de llenado del grano.
Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.
Según estas características podríamos decir que los Triazoles aparentemente son iguales y que los podríamos usar indistintamente para cualquier enfermedad, sin embargo, no es así. Al analizar algunas características químicas (su genesis, origen), encontramos diferencias en sus tamaños (pesos moleculares), solubilidades y coeficientes de partición, que hacen o marcan diferencias en sus modos de acción, dándoles características especiales a cada molécula.
El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.[2]
Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.
El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.
Síntesis
El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es una cicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en la siguiente figura:
La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:
También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción es regioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.
Fuente
- https://www.metroflorcolombia.com/triazoles-todos-iguales-se-deben-mezclar/
- https://www.vademecum.es/principios-activos-derivados+del+triazol-j02ac
- https://www.vademecum.es/principios-activos-derivados+del+triazol-j02ac
- ↑ Número CAS
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2