Ácidos orgánicos

Ácidos orgánicos
Información general
Nombre,símbolo,número:R- COOH
Serie química:Los ácidos orgánicos son una variedad de ácidos que se concentran en los frutos de numerosas plantas.

Ácidos orgánicos. Son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo.

Clasificación

Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en:

  • Monocarboxilicos, presentan un solo grupo carboxílico.
  • Dicarboxilicos, presentan dos grupos carboxílicos.
  • Tricarboxilicos, presentan más de dos grupos carboxílicos.

Nomenclatura

1.- Según la IUPAC, el nombre de los ácidos carboxílicos se hace derivar del hidrocarburo correspondiente con terminación "oico", considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional.

Ejemplo:

CH3-COOH ácido etanóico

2.- Si la molécula contiene más de dos grupos carboxílicos, se antepone a la terminación "oico", el prefijo di, tri, etc.

Ejemplo:

HOOC-CH2-COOH ácido propanodioico

3.- Para ácidos aromáticos, se toma como base al acido benzoico y el [ácido naftoico]].

4.- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al carbono del carboxilo.

5.-Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones, partiendo del carbono más próximo al carboxilo.

Propiedades físicas y químicas

  • Los tres primeros términos de la serie de ácidos grasos son líquidos incoloros de olor picante y desagradable.
  • Presentan puntos de ebullición altos y se elevan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
  • Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad disminuye, conforme aumenta él número de átomos de carbono. A partir del ácido octanoico son insolubles en agua.
  • Son líquidos hasta el ácido decanoico.
  • Los ácidos orgánicos son ácidos débiles que al reaccionar con los alcoholes formando ésteres.

Obtención

  • Los ácidos orgánicos son compuestos que se forman al oxidar un aldehído. Esto ocurre por que el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).
  • Por oxidación moderadamente un alcohol primario (en presencia de un catalizador como KMnO4 ) el cual producirá su respectivo aldehído y a su vez al seguir oxidando producirá el respectivo ácido carboxílico.

Algunas aplicaciones

  • El ácido fórmico se usa en la industria textil, tratamiento de pieles, antiséptico y antirreumático, fabricaciín de insecticidas, refrigerantes , disolventes, fabricación de espejos. Es un líquido corrosivo, miscible en agua, alcohol y éter. Es el ácido más fuerte de la serie. Las hormigas rojas poseen ácido fórmico.
  • El ácido etanoico o ácido acético se usa en la elaboración de acetatos, tintorería, elaboración de vinagre, fabricación de plásticos, colorantes e insecticidas.
  • El ácido benzoico se emplea en colorantes, y en la conservación de alimento.
  • El ácido mirístico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico y el ácido oleico se utilizan en la elaboración de jabones.
  • El ácido cítrico se usa en la elaboración de bebidas refrescantes y elaboración de medicamentos.

Fuentes

  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
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